В «ВымпелКом» Олег пришел в 2009 году на должность менеджера по работе с ключевыми клиентами корпоративной дирекции Пермского филиала. С 2012 года Олег является участником программы "Кадровый резерв". В юбилейный для ВымпелКома год Олег получил признание коллег в виде награды "Звезда команды" .
Олег Цыпленков сменил на должности технического директора Виталия Крохина, который работал в Пермском филиале с 2006 года. Под руководством Виталия Крохина были реализованы масштабные проекты: запущена первая среди мобильных операторов 3G сеть в Пермском крае, реализованы проекты ШПД и IPTV, началось внедрении технологии HSPA+.